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=== 條頓騎士王國 ===
最初，柯尼斯堡的所在位置是由古普盧斯亞人建立的幾處定居點，稱為特旺斯特（Twangste）。1255年，條頓騎士團征服古普盧斯亞人薩姆比亞部落，特旺斯特被摧毀。隨後，一個新的要塞在原地建立，稱為柯尼斯堡（Conigsberg），意為國王之山（König: 國王，Berg: 山），以紀念波希米亞國王普熱米斯爾·奧托卡二世捐資興建了本地第一座城堡 - 柯尼斯堡城堡。而圍繞新城堡，沿普列戈利亞河逐漸發展出阿爾茨塔特、克奈普霍夫和勒貝希特三個鎮，距離維斯圖拉潟湖約4.5英里。

同時，條頓騎士團亦將柯尼斯堡作為其攻占桑比亞半島和與立陶宛大公國作戰的基地。後在1262年－63年，因不滿條頓武士團強迫其改變宗教信仰，普盧斯亞人發動起義，柯尼斯堡更一度被圍攻，最終在寶劍騎士團的幫助下才得以解困。1286年，阿爾茨塔特獲得特許權，1327年，克奈普霍夫獲得特許權。

在條頓騎士團國時期，柯尼斯堡是騎士團首領的居住地，也是桑蘭（Samland）教區的主教座堂所在地。桑蘭教區由羅馬教皇特使摩德納的威廉於1243年劃定，是普盧斯亞境內的四個教區之一，由布拉格的亞德伯成為柯尼斯堡大教堂的主保聖人。

1340年，柯尼斯堡成為漢薩同盟的成員，因此城市快速發展成波羅的海東南部的重要港口，來自普盧斯亞、波蘭王國和立陶宛大公國的貨物均在此交易。而1324年－1330年間，作家杜伊斯堡的彼得被指可能正是在柯尼斯堡寫就了其代表作《普盧斯亞編年史》。到1348年，在條頓騎士團戰勝非基督教徒的立陶宛人後，大團長溫里希·馮·克尼普羅德隨即在柯尼斯堡建立起一座熙篤會修道院。學生會先在柯尼斯堡接受教育，然後再前往布拉格大學或萊比錫大學等其它地方進一步深造。

雖然在格倫瓦爾德戰役中遭受慘敗，但在整個波蘭-立陶宛-條頓戰爭期間，柯尼斯堡一直都處於條頓騎士團的控制之下，並由寶劍騎士團接替了柯尼斯堡的防務，同時參與到被瓦迪斯瓦夫二世軍隊占領過的城鎮的重建中。

1454年，普盧斯亞人聯盟起義反抗條頓騎士團，並向波蘭尋求援助。克奈普霍夫宣布支持起義軍，但柯尼斯堡的其餘部分則依舊效忠於條頓騎士團。1457年，大團長路德維希·馮·埃利希斯豪森從條頓騎士團總部馬爾堡城堡逃到柯尼斯堡。隨著西普盧斯亞歸屬戰勝的波蘭，十三年戰爭結束，柯尼斯堡成為條頓騎士團國的新首都，而條頓騎士團則成為波蘭王國的附庸。