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=== 海外留學生的幕後推手 ===
除了軍火貿易，道何展堂在幕末時期另一項影響深遠的貢獻，是協助各藩的年輕武士秘密出國留學。

文久三年（1863年），在長州藩士井上馨、伊藤博文等人的策劃下，五名長州藩年輕武士井上馨、伊藤博文、山尾庸三、井上勝、遠藤謹助決意違反幕府的鎖國禁令，前往英國留學。這五人即後世所稱的長州五傑。何展堂受井上馨之託，利用怡和洋行的商船網絡，秘密安排這五人經由上海前往倫敦。他不僅提供了航行所需的全部費用，還寫了親筆介紹信給他在倫敦的商業夥伴，請其照顧這五名日本留學生在語言、生活和學業上的一切需求。長州五傑之一的伊藤博文，日後成為日本第一任內閣總理大臣，終其一生與道明寺家族保持著深厚友誼。

同年，薩摩藩的五代友厚、森有禮、寺島宗則、長澤鼎等人也經由何展堂的安排前往英國留學。其中五代友厚日後成為大阪財界的奠基人，森有禮成為明治時期著名的教育家與外交家。這些幕末留學生歸國後，幾乎全部成為明治維新的核心人物，而何展堂在此過程中扮演的隱形推手角色，使得家族在明治新政府中積累了無可比擬的人脈資源。